三氯甲烷

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三氯甲烷為氯仿學名,又稱“哥羅芳”、“三氯甲烷”和“三氯化碳”。氯仿一名為英語Chloroform的半意半音譯;哥羅芳為音譯。常溫下為無色透明的重質液體,極易揮發,味辛甜而有特殊芳香氣味。

簡介

IUPAC英文名:Trichloromethane

分子式: CHCl3

相對分子質量:119.39 g/mol

分子結構: C原子以sp3雜化軌道成鍵、分子中存在4個σ鍵,分子為四面體形,極性分子。

CAS:67-66-3

Pubchem:6212

EINECS:200-663-8

KEGG:C13827

CHEBI:35255

RTECS號:FS9100000

SMILES:C(Cl)(Cl)Cl

InChl:1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H

物理性質分子量119.39。無色透明易揮發液體,有特殊甜昧。相對密度(20℃/4℃)1. 489,凝固點-63.55℃,沸點61.6℃,折射率1.4467,溶解度參數δ=9.4。能與乙醚、乙醇、苯、石油醚、四氯化碳、苯、二硫化碳和油類等混溶。微溶于水。不易燃燒,但長期曝露在空氣中可以燃燒,發出火焰或高溫。有麻醉性,有毒,被認為是致癌物質。在日光、氧氣、濕氣中,特別是和鐵接觸時,則反應生成劇毒的光氣。LD50909mg/kg,空氣中最高容許濃度240mg/m3(或0.005%)。

用作樹脂和橡膠的溶劑.能溶解聚苯乙烯、ABS、聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙烯醇縮丁醛、聚砜、氯化聚醚、丁苯橡膠等,配制溶劑型膠粘劑。

貯存于陰涼、通風的庫房內,避光、隔熱?! ?

分子形狀

四面體  

熔沸點(℃)

熔點: -63.7

沸點: 61.2  

密度

相對密度(水=1): 1.48g/cm3; (液)

相對蒸氣密度(空氣=1): 4.12  

溶解性

在水中的溶解度:0.8 g/100 ml, 20 °C  

其它

飽和蒸氣壓(kPa): 13.33(10.4℃)

臨界溫度(℃): 263.4

臨界壓力(MPa): 5.47

辛醇/水分配系數的對數值: 1.97  

主要用途

氯仿為有機合成原料,主要用來生產氟里昂(F-21、F-22、F-23)。此外,還用于有機合成及麻醉劑;脂肪、橡膠、樹脂、油類、蠟、磷、碘和粘合壓克力的溶劑;青霉素、精油、生物堿等的萃取劑;測定血清無機磷;清洗劑;肝功能試驗的防腐劑等。是手機維修人員必備的清洗劑。

氯仿與四氯化碳混合可制成不凍的防火液體。還用于煙霧劑的發射藥、谷物的熏蒸劑和校準溫度的標準液。工業產品通常加有少量乙醇,使生成的光氣與乙醇作用生成無毒的碳酸二乙酯?! ?

毒理學資料

三氯甲烷主要作用于中樞神經系統,具有麻醉作用,對心、肝、腎有損害。急性中毒:吸入或經皮膚吸收引起急性中毒。初期有頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、興奮、皮膚濕熱和粘膜刺激癥狀。以后呈現精神紊亂、呼吸表淺、反射消失、昏迷等,重者發生呼吸麻痹、心室纖維性顫動。同時可伴有肝、腎損害。誤服中毒時,胃有燒灼感,伴惡心、嘔吐、腹痛、腹瀉。以后出現麻醉癥狀。液態可致皮炎、濕疹,甚至皮膚灼傷。慢性影響:主要引起肝臟損害,并有消化不良、乏力、頭痛、失眠等癥狀,少數有腎損害及嗜氯仿癖。

安全防護措施:有害液體,能被皮膚吸收,吸入其蒸氣也是有害的,需在通風處使用。

環境危害: 對環境有危害,對水體可造成污染。

燃爆危險: 本品不燃,有毒,為可疑致癌物,具刺激性。

危險特性: 與明火或灼熱的物體接觸時能產生劇毒的光氣。在空氣、水分和光的作用下,酸度增加,因而對金屬有強烈的腐蝕性。 (變質檢驗方式:加入硝酸銀,因氯仿變質后產物有鹽酸,鹽酸和硝酸銀會反應生成白色沉淀。)

甲烷分子中3個氫原子被氯取代而生成的化合物。分子式 CHCl3 。又稱氯仿 。無色易揮發液體 ,稍有甜味 。熔點-63.5℃,沸點61.7℃,相對密度1.4832(20/4℃)。微溶于水,溶于乙醚、乙醇、苯等。難燃燒。三氯甲烷在光照下能被空氣中的氧氧化成氯化氫和有劇毒的光氣:

2CHCl3+O2=2COCl2+2HCl  

制備方法

三氯甲烷于1832年首次采用三氯乙醛被堿分解的方法制得。工業上可用甲烷氯化的方法,或利用含有乙醛基的醛或酮與次氯酸鹽作用來制取,這一反應很有普遍性,稱為鹵仿反應,例如:

還可在高溫下用鐵和水還原四氯化碳制取。三氯甲烷是常用的有機溶劑,醫療上曾用作吸入性全身麻醉物,因毒性較大,已很少使用。它的蒸氣對眼粘膜有刺激性。

氯仿的生產方法很多。除目前國外廣泛采用的甲烷法和甲醛法外,還有乙醛漂白粉法、丙酮法、氯油法和氯醇法等。乙醛漂白粉法原料消耗定額:乙醛(以100%計)600kg/t、氯氣2500kg/t、石灰(以100%計)5000kg/t?! ?

儲存與運輸

三氯甲烷應貯于 密封的棕色瓶中。工業產品中通常加1%~2%的乙醇,以使生成的光氣與乙醇作用生成無毒的碳酸二乙酯。用前可加入少量濃硫酸振搖后水洗,經氯化鈣碳酸鉀干燥,即可得不含乙醇的三氯甲烷。在強堿作用下,三氯甲烷可消除一分子氯化氫,生成二氯卡賓,它可用于制備二氯環丙烷衍生物。氯仿與乙醇和水可以分別形成二元共沸混合物或三元共沸混合物?! ?

人身防護

吸入:蒸汽或煙霧濃度不明或存在可檢測出的濃度時,應戴有黃色標志濾毒盒的防毒面具。

眼睛:戴化學防濺眼鏡或面罩?! ?

急救

吸入:使吸入蒸汽的患者脫離污染區,安置休息并保暖。如果呼吸停止,立即進行人工呼吸。

眼睛:用水沖洗并就醫診治。

口服:誤服立即嗽口,急送醫院救治。